리버모어는 아름다운 무용수 지그필드 폴리스와 결혼하여 롱아일랜드에 있는 대저택 에버모어에서 살았다. 이 저택에는 14명의 하인이 있었고, 집 뒤에는 길이가 91미터나 되는 요트가 정박해 있었다. 리버모어는 매일 아침 요트를 타고 뉴욕으로 출퇴근했다. 1929년, 시장붕괴가 시작되기 전에는 공매도 포지션을 취한 덕분에 1억 달러의 이익을 실현할 수 있었다.
은둔주의자였던 리버모어는 5번가에 소재한 한 건물의 요새와도 같은 펜트하우스에서 철저한 보안 속에 비밀스럽게 매매를 했다. 일단 주식시장이 개장한 다음에는 장이 마감될 때까지 사무실 사람들은 모두 침묵을 지켜야 했다.
요트를 타고 바다로 나가는 그 시간이 리버모어에게는 사색의 시간이었다. 바다에 나갔을 때 기발한 생각이 많이 떠올랐다고 한다.
리버모어는 성공과 실패의 부침을 겪으며 성인 시절 내내 심한 우울증에 시달렸다. 결국 권총 자살로 생을 마감. (감정통제, 감정 다스림에 주의해야한다. 자신만의 감정 다스림 법이 있어야 한다. 예를들어 춤명상이라던지 등.)
리버모어가 돈을 잃었던 유일한 경우는 바로 다른 사람의 말에 귀 기울였을 때뿐이었다. (매매 자체에 대해서는 최우선적으로 자신의 소리에 귀를 기울여야 한다.)
리버모어는 주가가 천장을 찍었는지 아닌지를 가늠할 능력이 있었고, 이러한 능력 덕분에 1929년의 시장 대붕괴 당식 공매도를 통해 수억 달러의 이익을 냈다. 그러나 이렇게 큰돈을 벌기까지 그는 엄청난 노력을 했다. 단적인 예로 14세라는 어린 나이 때부터 메모 습관을 들였고, 그 이후로 매매할 때마다 그 내용을 꼼꼼히 기록해 두었다.
본래 인간은 시장에서도 탐욕, 공포, 무지, 희망 등의 감정을 바탕으로 똑같은 행동을 반복한다. 이것이 바로 특정 행동이나 주가 및 수치 패턴이 끊임없이 반복되는 이유다.
예, 이해합니다. 어쨌거나 그때까지는 온전히 혼자 계실 수 있습니다. 네, 제가 원하는 게 바로 그거예요. 리버모어는 가죽 가방 하나를 든 채 대답했다. 이 가방 안에 뭐가 들었는지 물어봐도 될까요? 이 가방 안에는 1923년 한 해의 매매를 준비하는 데 필요했던 모든 자료가 들어 있다고 할 수 있지요. 지난 한 해 동안 했던 매매를 전부 검토해볼 생각입니다. 그간의 매매 기록을 살펴보면서 왜 매수를 했는지, 왜 공매도를 했는지 또 왜 포지션을 청산했는지 등에 관해 곰곰이 생각해보는 거지요. (리버모어의 신년의식, 진정 그도 몰입을 했다고 할 수 있다. 강한몰입.)
5분 후면 금고실 문이 닫힙니다. 그동안 드실 음식은 여기 있습니다. 지점장은 한쪽 구석에 놓인 보냉상자를 가리켰다. 빵, 샌드위치용 저민 고기, 채소, 식수, 우유, 주스, 칵테일 재료 등등 다 있습니다.
리버모어는 뒤돌아서서 책상 쪽으로 다가갔다. 그 책상은 5천만 달러나 되는 현금으로 둘러싸여 있었다. 앞으로 2박3일 동안은 이곳이 집인 셈이다. 동굴 같은 금고실 안에서 리버모어는 깊은 고독에 싸인 채 한 해 계획을 세울 것이다. 큰 부자가 된 이후로 새해 무렵에는 늘 그랬던 것처럼 말이다. (강한몰입할 장소를 이와 같이 마련하면 좋을 듯 싶다. 제시 리버모어도 2박3일을 이야기하고 있다. 교수님과 같은 강한몰입을 위한 최소 조건이다.)